Talsmann for trosfrihet
Igjen ble det Wycliffes oppgave å forsvare den engelske kronens rettigheter mot Romas overgrep. Han ble utnevnt til ambassadør i Nederland der han i to år forhandlet med pavens representanter. Her kom han i kontakt med geistlige fra Italia, Frankrike og Spania, og han fikk mulighet til å se bak kulissene og skaffet seg innsikt i mye som han ikke ville ha fått kjennskap til i England. Han ble klar over mange ting som han senere fikk stor nytte av. Gjennom disse pavelige representantene fikk han innblikk i hvordan hierarkiet i kirken fungerte og hva målet var.