Talsmann for trosfrihet
På ny fikk Wiclif til oppgave å forsvare den engelske kronens rettigheter mot Roms overgrep. Han ble utnevnt til sendemann i Nederland, der han i to år forhandlet med pavens representanter. Her kom han i kontakt med geistlige fra Italia, Frankrike og Spania. Han fikk se bak kulissene og skaffet seg innsikt i mye som han ikke ville ha fått kjennskap til i England. Han ble klar over mange ting som han senere fikk stor nytte av. Gjennom disse pavelige representantene fikk han innblikk i pavedømmets sanne vesen og målsetting. Da han kom tilbake til England, fortsatte han sin tidligere virksomhet, men mer åpenlyst og med enda større iver enn før. Han fremholdt at griskhet, stolthet og bedrag var Roms guder.